高三化学教案：烃的衍生物导学案复习

概要：的原子或原子团，常见官能团有：—X、O O—NO2、—OH、—CHO、—C—OH、—NH2、 C=C 、—CC —、[R—C—(酰基)、R—OC—O—(酰氧基)、R—O—(烃氧基)]等。O O O思考：1、H—C—OH应有几种官能团?(4种、 —C— 、—OH、—C—OH、—CHO)OH2、 —CHO能发生哪些化学反应?(常见)CH=CH—COOH(提示：属于酚类、醛类、羧酸类、烯烃类)二、卤代烃(R—X)1、取代(水解)反应 R— X+H2O NaOH R—OH+HX 来源:Zxxk.Com]这两个反应均可用于检验卤代烃中卤素原子，检验时一定要用硝酸酸化，再加入AgNO3溶液。三、乙 醇H H1、分子结构 H—C—C—O—H 用经典测定乙醇分子结构的实验证明④ H ③ H ② ①2、化学性质：(1)活泼金属(Na、Mg、Al等)反应。根据其分子结构，哪个化学键断裂?反应的基本类型?Na分别与水和乙醇反应哪个更剧烈?乙醇钠水溶液呈酸性还是碱性?(2)与氢卤酸反应——制

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本文题目：高三化学教案：烃的衍生物导学案复习

高 三 化 学(第12周)

【教学内容】

复习烃的衍生物

【教学目标】

1、熟练掌握醇、酚、醛、羧酸等极为重要的烃的衍生物的化学性质、相互转化关系;

2、在熟练掌握这些基础知识的基础上，充分运用、挖掘题给信息、解决实际问题。

【知识讲解】

一、官能团：基团指化合物分失去某种原子或原子团剩余部分，而官能团是一类特殊的基团，通常指主要决定有机物分子化学性质的原子或原子团，常见官能团有：—X、

O O

—NO2、—OH、—CHO、—C—OH、—NH2、 C=C 、—CC —、[R—C—(酰基)、R—

O

C—O—(酰氧基)、R—O—(烃氧基)]等。

O O O

思考：1、H—C—OH应有几种官能团?(4种、 —C— 、—OH、—C—OH、—CHO)

OH

2、 —CHO能发生哪些化学反应?(常见)

CH=CH—COOH

(提示：属于酚类、醛类、羧酸类、烯烃类)

二、卤代烃(R—X)

1、取代(水解)反应 R— X+H2O NaOH R—OH+HX 来源:Zxxk.Com]

这两个反应均可用于检验卤代烃中卤素原子，检验时一定要用硝酸酸化，再加入AgNO3溶液。

三、乙 醇

H H

1、分子结构 H—C—C—O—H 用经典测定乙醇分子结构的实验证明

④ H ③ H ② ①

2、化学性质：(1)活泼金属(Na、Mg、Al等)反应。根据其分子结构，哪个化学键断裂?反应的基本类型?Na分别与水和乙醇反应哪个更剧烈?乙醇钠水溶液呈酸性还是碱性?

(2)与氢卤酸反应——制卤代烃 (分析乙醇分子中几号键断裂)

NaBr+H2SO4+C2H5OH △ CH3CH2Br+NaHSO4+H2O

思考：该反应用浓还是较浓的H2SO4?产物中NaHSO4能否写成Na2SO4?为什么?

(较浓，不能，都有是因为浓H2SO4的强氧化性，浓度不能太大，温度不能太高)

(3)氧化反应：①燃烧——现象?耗氧量与什么烃燃烧耗氧量相同?

②催化氧化(脱氢)：CH3CH2OH —H2 CH2CHO +O2 CH3COOH

(式量46) (式量44) (式量60)

即有一个—CH2OH最终氧化为—COOH式量增大14

③强氧化剂氧化——KMnO4/H+褪色

(4)脱水反应：①分子间脱水——浓H2SO4、140℃(取代反应)

②分子内脱水——浓H2SO4、170℃(消去反应)

以上两种情况是几号键断裂?

思考：下列反应是否属于消去反应：

A、CH2=CH→CHCH+HX B、CH2—CH—COOH→CH2=C—COOH+NH3

X O NH2 CH3 CH3

C、CH3—C—O—CH2—C H— →CH2=CH— +CH3COOH

(以上均为消去反应)

(4)酯化反应：断裂几号键?用什么事实证明?(同位素示踪法)

例：R—CH=CH—R’+R—CH=CH—R’ →R—CH=CH—R+R’—CH=CH—R’对于该反应

① ② ② ③

有两种解释：一是两分子分别断裂①③键重新结合成新分子，二是分别断②键再两两结合成新分子。请用简单方法证明哪种 解释正确。

解：用R—CD=CH—R’的烯烃进行实验，若生成R’—CD=CH—R’和R—CD=CH—R第一种解释正确。若生成R—CD=CD—R和R’CH=CHR’第 二种解释正确。

例：乙酸和乙醇的酯化反应，可用如下过程表示：

OH

即酯化反应实质经过中间体CH3—C—O—C2H5再转化为酯和水，以上6个反应均为可

OH

逆反应，回答下列问题：

18O

(1)用CH—C—OH进行该实验，18O可存在于哪些物质中(反应物和生成物)，若用CH3—CH2—18O—H进行该实验，结果又如何?

(2)请分别指出①~⑥反应的基本类型。

解析：(1)根据信息：酯化反应实质是C¬2H5—O—H分子中O—H共价键断裂，H原子加

18O O

到乙酸—C—氧上，C2H5O—加到—C—碳原子上。即③为加成反应，形成中间体

18OH

CH3—C—O—C2H5，根据同一碳原子连两个—OH是不稳定的，脱水形成酯，在脱水时，

OH

可以由—18OH提供羟基与另一羟基上的H或由—OH提供羟基和—18OH上的H脱水，

O

且机会是均等的，因此，CH3—C— O—C2H5和水中均含有18O，而反应②实质是酯的水

O O

解，水解时，酯中断裂的一定是—C—O—，因此—C—一定上结合水中的—OH，所以，在反应物中只有CH3C OOH存在18O。

(2) ①②均为取代反应，③⑥均为加成反应，④和⑤均为消去反应。

3、乙醇制法 传统方法——发酵法 (C6H10O5)n →C6H12O6→C2H5OH+CO2

乙烯水化法 CH2=CH2+H2O CH3CH2OH[

思考：已知有机物C9H10O2有如下转化关系：

(1)写出下列物质的结构简式A__________C____ ______F____________

(2)写出下列反应的化学方程式C9H10O2→A+B

D→A

O

(答：(1)A：CH3COOH、C：CH3—C—O—CH=CH2 F

O OH CH3

(2)CH3— —O—C—CH3+H2O→ +CH3COOH

CH3

CH3CHO+2Cu(OH)2 △ CH3COOH+Cu2O↓+2H2O)

四、苯酚：

1、定义：现有CH3—CH2—、 —CH2—、C6H5—、 —、CH3— —等烃基连接—OH，哪些属于酚类?

2、化学性质(要从—OH与苯环相互影响的角度去理解)

(1)活泼金属反应：请比较Na分别与水、 —OH、CH3CH2OH反应剧烈程度，并解释原因。最剧烈为水，最慢为乙醇，主要原因是： —对—OH影响使—OH更易(比乙醇)电离出H+。

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